Anna Mary Robertson 1860-ban született a New York állambeli Greenwichben, ahol kilenc testvérével együtt nagycsaládban nőtt fel. Az akkori viszonyokhoz képest átlagos életet élt, korán munkába állt, megházasodott, majd gyerekeket nevelt – aztán az 1930-as években új fejezet kezdődött az akkor már a hetvenes éveiben járó nő életében. Festeni kezdett, végül Grandma Moses művésznéven alkotásaival hatalmas változást hozott az amerikai művészéletbe, és a 20. század egyik legkedveltebb amerikai népművészévé vált.
Robertson szülei a kemény munkát nagyra értékelték, az oktatás azonban háttérbe szorult az életükben, így a nő csak rövid ideig járt iskolába. Ehelyett már 12 évesen munkába állt, leginkább a szomszédos farmokon segített a házimunkában. Az egyik farmon figyelt fel a Currier és Ives nyomdaipari cég nyomataira, és a munkáltatója, látva az érdeklődését, rajzeszközöket ajándékozott neki. Az évek során a nyomatok segítségével tanult meg tájképeket rajzolni.
Nagyjából 15 éve dolgozott különböző farmokon amikor megismerte Thomas Salmon Mosest, összeházasodtak és a továbbiakban együtt dolgoztak. Robertson és a férje Eagle Bridge-ben, New York államban telepedett le, ahol együtt építették fel az életüket, tíz gyermekük született, de csak öt élte túl a csecsemőkort. Annak ellenére, hogy Robertson főként a háztartással és a gyermekeivel foglalatoskodott, a művészet mindig is az élete fontos része volt.
A művészi karrierje azonban csak 1933 körül kezdett kibontakozni, amikor már a hetvenes éveiben járt. Az idős nőnek az egészségi állapota miatt fel kellett hagynia a hímzéssel, mivel már nem tudott stabilan tűt fogni a kezében. Emiatt döntött úgy, hogy festeni kezd, főleg azért, hogy lefoglalja magát. Eleinte a művei ajándékok voltak a barátoknak és a családnak, de végül annyit készített belőlük, hogy nem volt elég ember, akinek odaadhatta volna őket.
Robertson végül elvitte festményeit egypár házi készítésű lekvárral együtt egy eseményre, ahol nők cserélhettek egymással különböző értékeket. Egy ideig csak álltak és porosodtak a képei, de Louis Caldor műgyűjtő és mérnök, aki éppen a városban járt, felfigyelt az alkotásokra. Caldor mindig is érdeklődött a helyi kézművesség iránt, és annyira tetszettek neki a festmények, hogy mindegyiket megvette, beleértve azokat is, amelyek a nő otthonában voltak.
Caldor nagyon lelkes volt, és úgy döntött, hogy megmutatja a nő képeit a világnak. A legtöbb művészeti galéria habozott, miután megtudta a művész életkorát és hátterét, Caldor azonban meggyőzött egy műkereskedőt, hogy 1939-ben a Modern Művészetek Múzeumában egy kevésbé ismert kortárs festő magánkiállításán állítsák ki Robertson képeit is.
Caldor egy évvel később már Otto Kallirnak, egy osztrák műkereskedőnek mutogatta az idős nő képeit. Kallir nagyra értékelte az autodidakta festőket, az általa képviselt egyik leghíresebb művész Gustav Klimt, a szecessziós stílus úttörője volt. Az absztrakt expresszionizmus terjedése megkönnyítette Robertson műveinek népszerűsítését, Kallir pedig egy neki szentelt kiállítást szervezett a Galerie St. Etienne galériájában.
A Mit festett egy parasztasszony című kiállítás azonnal felkeltette a figyelmet, egy fontos személy azonban hiányzott az eseményről. Grandma Moses ugyanis nem jelent meg a kiállításon, mivel elfoglalt volt a farmon, és már amúgy is látta az összes festményét. Később, 1940-ben azért megjelent egy kiállításán, amivel a karrierje nemzetközi szinten is beindult.
Munkáit más európai városok galériáiban is kiállították, például Párizsban és Bécsben, interjúkat is adott és még az elnökkel is találkozott. Grandma Moses, vagyis Anna Mary Robertson Moses hosszú életet élt, 101 évesen hunyt el. Élete utolsó 20 évében körülbelül 1500 festményt készített, munkái a mai napig inspirálóan hatnak, és azt üzenik: soha nem késő elkezdeni valamit.
