Nem férhet kétség hozzá, hogy a középkor rengeteg tehetséges művészt adott nekünk, mégis, a korabeli festményeket nézve úgy tűnhet, mintha a festők életükben nem láttak volna még macskát. Művészettörténészek szerint a rondamacska-trendnek nem az a háttere, hogy senki nem tudott megbirkózni az állatok anatómiájával, sokkal inkább az, hogy a macskákat a középkorban az ördöggel, boszorkányokkal, a fekete mágiával azonosították, így az eredendő gonoszságukat szerették volna kifejezni az ábrázolásukkal is.
Mielőtt a kereszténység széles körben elterjedt volna Európában, a macskákat nagyon szerették az ókori görögök, rómaiak és egyiptomiak is, a vallásukban gyakran istenektől származónak tartották őket. Főként a nőiességgel társították őket. Nyilvánvaló, hogy a keresztények ezt nem támogatták, és gyorsan átértékelték a macskák szerepét a hitvilágukban.
A középkori Európában a macskáknak igencsak rossz reputációjuk volt – a boszorkányokkal és eretnekekkel kapcsolták össze őket, és széles körben vélték megcáfolhatatlan ténynek, hogy az ördög olykor fekete macska alakjában jelenik meg. Hiába voltak hasznosak a ház körül, és irtották a kártevőket, sokan úgy gondolták, hogy a macskák úgy fogják meg az egereket, ahogy az ördög az emberi lelkeket. „Az ördög úgy játszadozik a gonosz lélekkel, mint macska az egérrel” – írta például William Caxton (1422–1491), az angol könyvnyomdászat megteremtője.
A 12. századra az egész kontinensen elterjedt ez a felfogás, az emberek úgy gondolták, hogy a sátán macska képében is megjelenhet, és azt is hitték, hogy a boszorkányok is jó kapcsolatot ápolnak ezekkel a négylábúakkal. VIII. Ince pápa 1484-ben hírhedt bullájában deklarálta azon tézist, hogy „a macska az ördög kedvenc állata és a boszorkányok bálványa”.
Nehéz meghatározni, hol csúszott félre ennyire a dolog, ugyanis, bár a Biblia nem ír macskáról, a keresztény néphagyomány megemlékezik arról, hogy az újszülött Jézust a jászolban egy macska tartotta melegen. A történet egy másik változata szerint ez a macska ölte meg azt a mérges kígyót, amit a sátán küldött, hogy végezzen a kis Jézussal.
A középkori embereket aggasztotta az is, hogy a macskák jól látnak a sötétben, úgy gondolták, hogy ezzel „elutasítják Krisztus fényét, és ördögi sötétségben járnak”. Innen eredeztethetők a fekete macska körüli babonák is, amelyek egészen a 12. századig vezethetők vissza.
A középkori művészetben nem volt túl nagy szerepe a realizmusnak: a képeken kevésbé a valóságot, mint inkább az emberek szentségét akarták megragadni, ezért találkozunk annyi üres tekintetű, kifejezéstelen arccal – ez az elfojtott érzelmeket, a keresztény hithez való ragaszkodást jelképezte. Ez a fajta kifejezés egyébként stresszelte is a művészeket: ha olyan felkérést kaptak, hogy Jézust ábrázolják, igyekeztek inkább jelképekkel megoldani a dolgot, nehogy olyan arckifejezéssel ábrázolják a megváltót, ami esetleg sértő lehet. Ez az oka annak is, hogy a kis Jézus olyan szerencsétlenül jelenik meg sok középkori festményen: ha a művészek mégis emberi formában festették le, a bölcsességének és jámborságának megragadása érdekében felnőtt vonásokat adtak a kisgyerek arcának, hogy különbséget tegyenek a normális emberi lét és Jézus élete között. A testet arányosan tartották egy csecsemőével, de több felnőtt vonást festettek neki: felnőttes arcot, ritkuló hajat, néha még arcszőrzetet is. Valószínűleg innen származnak a kigyúrt testű, kockás hasizmú, nagy bicepszű bébi-Jézus-ábrázolások is.
Ennek a fajta értelmezésnek teret engedett a középkori szemlélet, ami a vizuális alkotásokban az erkölcsi fontosságot helyezte előtérbe, hasonlóan ahhoz, ahogy a középkori macskákat sem realisztikusan ábrázolták. Az állatoknak rendszerint kifejezőbb arcokat adtak, és mivel a macskákat a gonosszal társították, jellemzően ehhez illő arckifejezésekkel is festették meg őket. A furcsa, szerencsétlen, esetenként gonosz ábrázolások a házi macska viselkedésének devianciáját szimbolizálják. Deformált arcukat és kiguvadó szemüket a festők néha arra használták, hogy különbséget tegyenek az eretnekség és a vallásos hit között, és megerősítsék azokat az érveket, amelyek szerint a macska a sötét, ördögi mágia megtestesülése.